Asr-ı saadette gece geç vakitte bir müslüman öldüyse, hz.peygambere rahatsızlık olmasın diye cenaze kaldırılır defnedilirdi. Peygamber efendimiz de, vefatı duyunca gidip kabri başında cenaze namazını kıldırırdı. Bir sabah Abdullah b. Übeyy'in öldüğünü ögrendi. Oğlu bizzat gelerek, resul-u ekrem'den babasının cenaze namazını kaldırmasını istedi. Rahmet peygamberi "olur" dedi. Bunu duyan Hz.Ömer hışımla yerinden kalkarak itiraz etti ve peygamber efendimize Tevbe suresinin şu ayetlerini hatırlattı:
"Onların bağışlanması için Allah’a ister dua et ister etme; onların affedilmesi için YETMİŞ KERE de dua etsen Allah onları bağışlamayacaktır. Çünkü onlar Allah ve resulünü inkâr etmişlerdir. Allah günaha batmış kimseleri doğru yola iletmez."
Aslında Abdullah b. Übeyy ile Hz.peygamber arasındaki huzursuzluk Medine'ye hicret zamanına dayanır. Yesrib (Medine)'in etkili iki kabilesi olan Evs ve Hazrec kabileleri, kendi anlaşmazlıklarını Abdullah b. Übeyy'i Yesrib Kralı yapmak üzerine sonlandırmışlardı. Hatta Abdullah b. Übeyy'i kral yapmak için her iki taraf da büyük bir hazırlığa girişti. Ne var ki, adamın hevesi kursağında kaldı. Çünkü hicret ile Yesrib'e krallar gibi gelen resul-u ekrem, Abdullah b. Übeyy'in krallık hayallerini de suya düşürmüştü.
O günden itibaren Abdullah b. Übeyy, peygamber efendimize elinden geldiğince kaba ve edebe aykırı davrandığı rivayet edilir. Bir gün peygamber efendimiz yolda yürürken, evinin önünde oturan Abdullah b. Übeyy ile karşılaştı. Her zamanki güler yüzü ile selam verdi. Adam, kendisine yapılan lütfun farkında bile değildi. Ağzının kenarıyla selamı aldıysa da surat asmaya devam etti. Bu durum rahmet peygamberini duygulandırmış olacak ki, hâl diliyle kendisini evine davet etmesini bekledi. Davet gelmeyince de kendisi teklif etti. Bazı insanlar böyledir. Başına talih kuşu konar, farkında bile olmazlar. Abdullah b. Übeyy de bu teklif üzerine "Git seni davet edenlerin evine gir" diyerek nasipsizliğini göstermiştir. Buna rağmen Hz.peygamber bu ahlaksız adamla daha sonra tebliğ edebilmek için ilişkisini kesmedi.
Bedir savaşı kazanıldığında, müslümanların güç kazanmasıyla yalnızlaşmak istemeyen Abdullah b. Übeyy istemeyerek de olsa müslüman olduğunu dile getirdi. Bu defa müslümanlar arasında, eski makamına hürmeten itibar kazanmaya başladı. Mescitte ona özel bir yer bile ayrılırdı. Cuma namazlarında hutbeden sonra ayağa kalkar "Ey insanlar, Allah’ın aranızda bulundurduğu ve sizi onunla şereflendirdiği Resûlünü dinleyiniz ve ona itaat ediniz!" diye haykırırdı. Bu şekilde eski konumuna yakın bir konum sağlamaya çalıştığı rivayet edilir.
Uhud savaşına giderken mola verildiği bir esnada "Muhammed gençlere uydu, beni dinlemedi.. Şimdi ne için öldürüleceğiz onu dahi bilmiyoruz" diyerek tepki toplamıştı.
Abdullah b. Übeyy her ne kadar müslüman gibi görünse de, müslümanların aleyhine çalışan yahudilerle dostluğunu asla kesmedi. Esir yahudilerin salınmasını istemiş, yahudilerle yapılacak savaştan önce onlara savunmaları için bilgi sağlamış ve savaştan dönen muhacirler hakkında çirkin sözler söylemiştir. Hatta Hz.Ömer artık dayanamayarak "Ey Allah'ın Resulü! Bırak şu münafığın boynunu vurayım!" demişse de, âlemlere rahmet peygamber "Muhammed kendi arkadaşlarını öldürüyor derler" diyerek engel olmuştur.
Münafıklığı ayyuka çıksa da peygamberden bir emir almadıkça müslümanlar da ona zarar vermemişlerdir. Öyle ki Hz.Aişe annemize atılan iftiranın planlayıcısı ve yayıcısı olmasına rağmen kimse ona zarar vermemiştir. Kur'an-ı Kerim'de Abdullah'a ithafen "İftiranın en büyük olanını üstlenen adam için büyük azap vardır" ayetlerinin nazil olduğu bilinir. Açıkça münafık olduğu dile getirilmese bile, Yüce Allah kendisinin "müfteri" olduğunu açıklamıştır.
Yine de peygamber efendimiz onunla ilişkisini kesmedi. Çünkü o değilse bile Medine'nin 3'te 1'ine etki eden bu adamın çevresindekilere tebliğ görevini devam edebileceğini düşünüyordu.
Münafıklığin bir alâmeti olarak, Abdullah b. Übeyy Tebük seferine katılmadı. Katılmadığı gibi, katılanları eleştirmekten de geri durmadı. Takip eden ay, hastalandı ve yataklara düştü. Abdullah b. Übeyy'in konumunu koruma hevesi o kadar güçlüydü ki, hasta ziyaretine gelen peygamberden cenaze namazını kıldırmasını, gömleğini kefen olarak giydirmesini, hatta kendisi için istiğfar etmesini istediği rivayet edilir.
İşte bu münafığın oğlu gelmiş, peygamber efendimizin karşısında bu isteğini dile getirince peygamber de dayanamamış ve kabul etmişti. Münafıklara karşı sertliği ile bilinen Hz.Ömer Tevbe suresinin
"Onların bağışlanması için Allah’a ister dua et ister etme; onların affedilmesi için YETMİŞ KERE de dua etsen Allah onları bağışlamayacaktır. Çünkü onlar Allah ve resulünü inkâr etmişlerdir. Allah günaha batmış kimseleri doğru yola iletmez."
ayetlerini okuyunca, âlemlere rahmet olarak gönderilen peygamber
"geri çekil ya Ömer, öyleyse yetmişten fazla istiğfar edeceğim"
dediği rivayet edilir.